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焦娇（汤唯 饰）15岁就来到了澳门，过着颠沛流离的生活，之后成为了赌场公关。罗大牛（吴秀波 饰）早年来到美国，一番摸爬滚打，如今已经是小有名气的加州房地产经纪人，事业一帆风顺的他在情场上自然步步为赢，是公认的钻石王老五。 一本名为《查令十字街84号》的书让这一对生活毫无交集的男女走到了一起，两人通过电子邮件进行交往，透过种种误会和波折，最终发现彼此是自己的灵魂伴侣。在此期间，焦娇徘徊在郑义（陆毅 饰）、邓先生（王志文 饰）和诗人（祖峰 饰）之间不知何去何从，而罗大牛则在同华裔老夫妻林平生（秦沛 饰）和唐秀懿（吴彦姝 饰）的交往当中逐渐发现了人生的道义。
卡洛比安奇和多里亚诺是两个生活拮据的五十多岁男人，他们秉持着“绝不错过最后一杯酒”的人生哲学。在一次偶然的机会中，他们结识了朱利奥，一位性格内向、对人生感到迷茫的建筑学学生。这场看似不经意的邂逅，却逐渐演变成了一场穿越威尼斯平原的混乱公路旅行。 在旅途中，糟糕的建议、宿醉的困扰以及意料之外的友情，不断挑战朱利奥对人生和爱情的原有计划。这场旅程不仅重新定义了他们彼此的生活，也让朱利奥开始重新思考自己的未来方向。
尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。
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